किशोर कुमार से जुड़ा एक मशहूर क़िस्सा उनके बड़े भाई अशोक कुमार सुनाया करते थे। अशोक कुमार के मुताबिक बचपन में किशोर कुमार की आवाज़ बहुत भारी और बेसुरी थी। एक रोज़ किशोर कुमार को किसी कारणवश हाथ में चोट लग गई। उनकी एक उंगली ज़रा सी कट गई। उंगली कटने की असहनीय पीड़ा किशोर कुमार सह नहीं पाए।
किशोर कुमार कई हफ्तों तक रोते रहते। इस लगातार रोने के कारण किशोर कुमार की आवाज़ में बहुत फ़र्क आ गया। धीरे धीरे किशोर की आवाज़ मीठी होने लगी। बचपन में इस बदलाव को किशोर ने सकारात्मक रूप से लिया। यही से उन्होंने गाना शुरू किया। वह कुंदन लाल सहगल के बड़े भक्त थे। वह उनकी स्टाइल में ही गाते।
अशोक कुमार की इच्छा थी कि किशोर कुमार अभिनेता बने। किशोर कुमार ऐसा नहीं चाहते थे। लेकिन जब किशोर कुमार को मालूम हुआ कि अभिनेता बनकर गाना गाने का मौक़ा मिलेगा तो उन्होंने फ़ौरन हां कर दी। इस तरह किशोर कुमार अभिनय की दुनिया में भी शामिल हो गए।
