सचिन तेंदुलकर, सौरव गांगुली, राहुल द्रविड़ और महेंद्र सिंह धोनी ने अभी तक अपनी कप्तानी में कैरेबियन दौरे में दो टेस्ट नहीं जीत पाए हैं। भारत और वेस्टइंडीज के बीच 1948 में पहली बार टेस्ट सीरिज शुरु हुई। यह सीरिज भारत में हुई। इसके बाद 1952-53 में भारत ने पहली बार वेस्टइंडीज का दौरा किया। तब से लेकर आज तक किसी भी भारतीय कप्तान ने टीम इंडिया को वहां एक सीरिज में दो टेस्ट मैचों में जीत नहीं दिलाई है।
1996 में वेस्टइंडीज दौरे में सचिन तेंदुलकर की कप्तानी में 5 मैचों की सीरिज में 1-0 से हार मिली। 2002 में सौरव गांगुली की कप्तानी में पांच मैचों की सीरिज में टीम को 2-1 से हार मिली। 2006 में टीम इंडिया ने राहुल द्रविड़ की कप्तानी में 1-0 से वेस्टइंडीज में सीरिज जीती। इसी तरह 2011 में महेंद्र सिंह धाेनी की कैप्टनशिप में टीम ने वहां चार मैचों की सीरिज को 1-0 से जीता। द्रविड़ और धोनी ने टीम को सीरिज जीतने की खुशी दी पर वह भी दो टेस्ट मैच जीतने में नाकाम रहे। अब आक्रामक विराट कोहली के पास मौका है कि वह वेस्टइंडीज मेंं सीरिज जीतने के साथ दो टेस्ट मैच जीतकर नया इतिहास रच दें।
