उन्हें कांग्रेस के संकटमोचक के रूप में जाना जाता है, लेकिन जब मुख्यमंत्री बनने की बारी आई तो डी के शिवकुमार इस बाधा को पार नहीं कर सके और सिद्धारमैया ने उन्हें पीछे छोड़ दिया।
कर्नाटक प्रदेश कांग्रेस कमेटी के अध्यक्ष के रूप में शिवकुमार के साथ, पार्टी ने 10 मई के चुनाव में 224 सदस्यीय विधानसभा में 135 सीटों के साथ शानदार जीत दर्ज की और वह "पल का आदमी" प्रतीत हुआ।
61 वर्षीय आठ बार के विधायक, जिनके आयोजन कौशल ने उन्हें पार्टी के केंद्रीय नेतृत्व द्वारा विशेष रूप से हाल के उच्च-दांव वाले चुनावों में पूरी प्रशंसा दिलाई, प्रतिष्ठित पद हासिल करने के लिए एक उत्साही लड़ाई लड़ी लेकिन उपमुख्यमंत्री के पद के लिए समझौता करना पड़ा।
कांग्रेस ने शिवकुमार पर भरोसा किया, जिन्हें उनके समर्थक प्यार से 'कनकपुरा बंदे (रॉक)' कहते हैं, जब वह उस समय अपने झुंड को एक साथ रखना चाहते थे जब महाराष्ट्र के तत्कालीन मुख्यमंत्री विलासराव देशमुख ने विश्वास मत का सामना किया था, और अहमद पटेल गुजरात में राज्यसभा का चुनाव लड़ रहे थे।
एक कांग्रेस नेता ने कहा, "जब देशमुख ने 2002 में अविश्वास प्रस्ताव का सामना किया तो वह शिवकुमार के संपर्क में आए। एक संकटमोचक के रूप में, शिवकुमार ने वोट की तारीख तक एक सप्ताह के लिए बेंगलुरु के बाहरी इलाके में अपने रिसॉर्ट में महाराष्ट्र के विधायकों को घेर लिया। इस कदम ने देशमुख सरकार को बचा लिया।"
पार्टी के एक अन्य नेता के अनुसार, 2017 में गुजरात से राज्यसभा चुनाव में दिवंगत अहमद पटेल की जीत सुनिश्चित करने में भी उन्होंने "महत्वपूर्ण" भूमिका निभाई थी, जब उन्होंने गुजरात में एक रिसॉर्ट में कांग्रेस विधायकों को फिर से घेर लिया था।
सितंबर 2018 में, प्रवर्तन निदेशालय (ईडी) ने शिवकुमार के खिलाफ, नई दिल्ली में कर्नाटक भवन के एक कर्मचारी ए हनुमंथैया और अन्य लोगों के खिलाफ मनी लॉन्ड्रिंग का मामला दर्ज किया था। यह मामला कथित कर चोरी और हवाला लेनदेन के लिए बेंगलुरु की एक अदालत के समक्ष शिवकुमार और अन्य के खिलाफ दायर आयकर विभाग के आरोप पत्र पर आधारित था।
आईटी विभाग ने शिवकुमार और उनके सहयोगी एस के शर्मा पर तीन अन्य आरोपियों की मदद से 'हवाला' चैनलों के माध्यम से नियमित रूप से बड़ी मात्रा में बेहिसाब नकदी का परिवहन करने का आरोप लगाया। आयकर और ईडी द्वारा कई छापे मारे गए और उनके खिलाफ मामले दर्ज किए गए।
उन्हें ईडी ने 3 सितंबर, 2019 को धन शोधन निवारण अधिनियम (पीएमएलए) के तहत धन शोधन मामले में गहन पूछताछ के बाद गिरफ्तार किया था। उन्हें 23 अक्टूबर, 2019 को जमानत मिली थी। 26 मई, 2022 को ईडी ने शिवकुमार के खिलाफ एंटी-मनी लॉन्ड्रिंग कानून के तहत चार्जशीट दायर की। एसोसिएशन फॉर डेमोक्रेटिक रिफॉर्म्स ने अपनी रिपोर्ट में कहा कि संयोग से, शिवकुमार इस साल कर्नाटक विधानसभा चुनाव में तीसरे सबसे अमीर उम्मीदवार थे, जिनकी संपत्ति 1,413 करोड़ रुपये थी।
15 मई, 1962 को कनकपुरा में डोड्डालहल्ली केम्पे गौड़ा और गौरम्मा के घर जन्मे, शिवकुमार ने 1980 के दशक में एक छात्र नेता के रूप में अपना राजनीतिक जीवन शुरू किया और धीरे-धीरे कांग्रेस पार्टी के रैंकों के माध्यम से आगे बढ़े। शिवकुमार ने अपना पहला चुनाव 1989 में सातनूर विधानसभा क्षेत्र (जिसे 2008 में परिसीमन के बाद कनकपुरा के रूप में फिर से नामित किया गया था) से लड़ा था, जब वह सिर्फ 27 वर्ष के थे।
तीन दशक बाद जब शनिवार को 2023 के महत्वपूर्ण विधानसभा परिणाम घोषित किए गए, तो शिवकुमार ने कहा, "मैं पार्टी कार्यकर्ताओं और पार्टी की जीत के लिए सभी नेताओं को श्रेय देता हूं। लोगों ने हम पर विश्वास जताया है और नेताओं ने हमारा समर्थन किया है।" एक सामूहिक नेतृत्व और हमने संयुक्त रूप से काम किया है।"
उन्होंने कहा था, "मैंने सोनिया गांधी, राहुल गांधी, प्रियंका गांधी और एआईसीसी अध्यक्ष मल्लिकार्जुन खड़गे से कहा था कि हम आपको कर्नाटक सौंप देंगे।" कांग्रेस के मजबूत वोक्कालिगा चेहरे, शिवकुमार ने कनकपुरा में अपनी जीत का सिलसिला जारी रखा, हाल के चुनावों में भाजपा के वरिष्ठ नेता आर अशोक को 1.22 लाख से अधिक मतों से हराया।
